В двадцать лет, когда он окончательно разорвал отношения с Беном Поллаком, Бенни чувствовал, что ему необходима независимость. Кроме того, хотя публика еще мало его знала, приятелям-музыкантам он нравился. Казалось, что знакомая работа в собранных по случаю оркестрах и студиях звукозаписи, вполне ему подойдет. Дела постепенно устраивались, и ему удавалось найти работу, правда, не так часто, как хотелось бы. Первый удачный контракт в качестве независимого исполнителя он заключил благодаря джазовому интерпренеру и исполнителю на корнете в стиле Диксиленда – Реду Николсу (Red Nichols). Оркестр Реда Five Pennies постоянно распадался и при первой возможности возникал вновь. Хотя он везде объявлялся, как состоящий из пяти человек, (из-за удачной игры слов в сочетании с именем Реда: red – красный – золото), обычно он состоял из 8 или 9 музыкантов. Бенни часто играл с ними – и в ресторане Hollywood на Бродвее, и в студиях звукозаписи. Среди классических записей, которые Five Pennies записали вместе с Бенни были Chinatown, On The Alamo, Dinah, и Indiana – все они выделялись благодаря полной огня игре на барабанах молодого парня, только что приехавшего из Чикаго – Джина Крупа (Gene Krupa).

Вместе с Бенни и его братом Гарри Джин также участвовал в записи пластинки, которую организовал автор песен Хоги Кармайкл (Hoagy Carmichael). Другими участниками были Bubber Miley (Баббер Майли), Bud Freeman (Бад Фриман), Irv Brodsky (Ирв Бродский), Eddie Lang (Эдди Ланг), Tommy и Jimmy Dorsey (Томми и Джимми Дорси) и Bix Beiderbecke (Бикс Бейдебек). Вместе они создали историческую запись песни Rockin’ Chair. Они также успешно провели яркое представление Barnacle Bill The Sailor, которое напомнило Бенни о детских годах, когда он выступал вместе с оркестром Hull House, и после церковного пикника стоял в коротких штанишках в группе деревянных духовых.

Скоро после этого Bix Beiderbecke (Бикс Бейдебек) сам организовал на студии Victor запись I’ll be a friend with pleasure, I don’t mind walking in the rain и Deep down south. В этой записи участвовало не меньше трех замечательных кларнетистов – Pee Wee Russell (Пи Ви Рассел), Jimmy Dorsey (Джимми Дорси) и Бенни. Дело не в том, что Бикс хотел, чтобы в записи участвовало именно три кларнетиста, просто он был такой человек, что не мог не позвать близкого друга.

В 1930 и 1931 годах Бенни в основном работал независимым исполнителем и старался обеспечивать себя исключительно благодаря участию в записи пластинок. Среди тех, с кем он работал, был и Ted Lewis (Тед Льюис) - тот самый музыкант, которого в детстве он так любил и которому подражал – не очень яркий инструменталист, но неподражаемый артист. На одной из таких сессий звукозаписи 6 марта 1931 года они представили поистине классический дуэт. Тэд пригласил не только Бенни, но и замечательного тенор-саксофониста из Чикаго – Бада Фримана (Bud Freeman). Кроме того в качестве певца и пианиста он пригласил Фэтса Уоллера (Fats Waller). Dallas Blues и Royal Garden Blues составили прекрасную программу для Уоллера. В середине восторженного иступленного соло Уоллера Тэд наклонился и громко спросил в своей знаменитой сентиментальной манере – «Все счастливы?». Fats не обиделся на то, что его перебили, поскольку и он, и все остальные в этот момент действительно были счастливы.

Но в целом это не были счастливые дни. Бенни привез мать и младших братьев и снял для них квартиру в Jackson Heights к востоку от Чикаго. Он приезжал к ним по воскресеньям, но всегда казалось, что им не о чем поговорить. В это же время он вместе со Смитом «Виски» (Smith "Whiskey") – отчисленным из Йеля плэйбоем – снимал холостяцкую квартирку в Манхеттене. Они славно проводили время на вечеринках, но не так часто с теми музыкантами, с которыми Бенни в основном общался раньше. Он чувствовал бремя новой ответственности, бесцельных развлечений и частой безработицы.

Иногда удача улыбалась, но редко все складывалось так удачно, как хотелось бы. Например, однажды Бенни получил предложение собрать оркестр для выступления на студенческом балу в Williams College. Среди тех музыкантов, которых он пригласил, были Tommy Dorsey и Bix Beiderbecke. К несчастью они решили, что этот колледж находился в окрестностях Нью-Хавена, и собрались поехать туда вместе дневным поездом. Когда они обнаружили ошибку, ехать поездом было уже поздно. В отчаянии, они наняли самолет, что по тем временам было редкостью. Однако из-за глубокого снега они не смогли приземлиться где-либо в окрестностях колледжа, и им пришлось последние 20 миль проехать на такси. В начале путешествия Бикс заболел и тем вечером играл простуженным. Согласно легенде, Бенни подхватил корнет, который выпал из рук Бикса, и доиграл прерванный пассаж. Позднее он не мог этого припомнить, но был уверен, что вполне мог это сделать. А вот то, что Бикс разваливался, словно сломанная кукла, это он помнил точно. Ему казалось, что Бикс может сгореть от болезни буквально за месяц.

В 1930, а затем в 1931 году, Джорж и Айра Гершвин написали музыку и слова к двум музыкальным комедиям – Strike Up The Band и Girl Crazy. На этих представлениях оркестром руководил Red Nichols, а среди музыкантов были Гленн Миллер, Джин Крупа, тенор-саксфонист Малыш-Рассин (Babe Russin) и Бенни. Музыка Гершвина была великолепна, но Бенни не нравилось играть точно одни и те же ноты от представления к представлению. Однажды, чтобы внести немного разнообразия, он добавил к партии кларнета нарочитое вибрато и несколько комичных фальшивых нот.

После представления Рэд вызвал Бенни и отчитал его, другие члены оркестра, которые это слышали, тоже присоединились к его осуждению. Смущенный и расстроенный Бенни огляделся вокруг и сказал – "Но я же только пошутил!" Движимый внезапным импульсом, он повернулся к Рэду и добавил – "Знаете, я так играю, только когда я шучу. А у вас всегда такой звук!"

Рэд был удивлен и оставил Бенни в покое. Другие, однако, были менее снисходительны к характеру Бенни. Его удивило и расстроило, когда он обнаружил, что его считают высокомерным. Бенни никогда нельзя было обвинить в том, что у него есть таланты дипломата. Но в те дни он старался быть сдержанным, когда говорил – не говорил ничего. С другой стороны Бенни был безмерно добродушен по отношению к родственникам и друзьям, а также к музыкантам, которых любил. Более того, у него стали проявляться способности лидера. Запись, сделанная для студии Columbia 9 февраля 1931 оркестром Charlestown Chasers под управлением Бенни Гудмана, очень хорошо это показала.

В первых двух пьесах, записанных тогда, When Your Lover Has Gone и Walking My Baby Back Home звучал вокал Поля Смола (Paul Small) и нежный голос кларнета. Следующие две пьесы - Beale Street Blues и Basin Street Blues – можно сказать, указывали путь будущего развития. Они не просто были хороши, но и продемонстрировали тот удивительный и простой вид свинга, который потом всегда ассоциировался с именем Бенни Гудмана. Для записи Бенни собрал вместе следующих музыкантов: Gene Krupa, своего брата Гарри, Dick McDonough, Art Schutt, Larry Binyon, Sid Stoneburn, Rudy Weinstein, Charlie и Jack Teagarden и Гленна Миллера. Пел в блюзах Jack Teagarden, инструментовки были Гленна Миллера.

Дела Бенни, как и у всей нации, достигли нижней точки в начале 1930 года. Первая предоставившаяся ему возможность преодолеть Депрессию, была предложена Коном Конрадом (Con Conrad), менеджером певца Расса Коламбо (Russ Columbo). Конраду пришла в голову идея, что Бенни должен собрать оркестр, чтобы аккомпанировать Рассу, который был очень популярен в те дни (особенно среди дам). Вместе с ансамблем, состоявшим из Gene Krupa, Joe Sullivan и Whiskey Wilson, Бенни организовал довольно успешное выступление в Woodmanston Inn в Вестчестере.

Сентябрьским вечером 1933 г. в старом клубе Onyx Club на 52-й улице к нему подошел подстриженный «под ежик» член клуба и представился как Джон Хаммонд (John Hammond). Он объяснил, что ему заказали подготовить несколько модных записей для продажи в Европе, и что он хотел бы знать, не заинтересуется ли этим Бенни. Сначала Бенни хотел отказаться, предложение показалось ему не очень выгодным. Но два молодых человека разговорились. И скоро Бенни «выиграл раунд». Среди тех музыкантов, на которых они сразу остановились, были Krupa, Teagarden и Joe Sullivan. Слишком долго эти талантливые музыканты, игравшие когда-то вместе, пробивались каждый сам по себе. Хаммонд и Бенни согласились в том, что возможность работать снова вместе сама по себе значит для каждого из них больше, чем просто деньги.

И Тигарден и Крупа работали в это время в Новой Англии в оркестре Mal Hallett. Они с радостью приехали в Нью-Йорк. Первая запись состоялась 18 октября 1933 года. Кроме них и Joe Sullivan с Бенни в записи участвовали гитарист Dick McDonough, Art Bernstein – бас, Art Karle – второй тромбон, а также Charlie Teagarden и Mannie Klein – трубы. Они записали I Gotta Right To Sing The Blues и Ain’tcha Glad? в оранжировке Art Schutt. Звучание голоса Большого Т, как звали L;trf Nbufhltyf (Jack Teagarden), с его эмоциональным напряжением и обманчиво томным стилем помогло успешно справиться с записью. Позже подпольной фирмой, которая работала под маркой Jolly Roger (Веселый Роджер), была выпущена пиратская копия этой пластинки. Сделано это было с нахальной простотой, которая позабавила Бенни.

Перед второй сессией записи, которая состоялась 27 октября, Джо Салливан (Joe Sullivan ) уехал в Калифорнию. Его место за фортепиано занял Frank Froeba, но звучание оркестра не изменилось. Они начали с новой композиции McDonough, которая называлась Dr. Heckle And Mr. Jibe. Затем шла Texas Tea Party, которую Бенни и Большой Т придумали вместе. Название должно было напоминать об имени Тигардена, месте его рождения, а также о марихуане.

Результаты этих усилий были очень приятны. Ben Selvin из Columbia Records решил выпустить первые две вещи в США, где они раскупались на удивление хорошо. В магазине Commodore Music Shop на 42й Улице Milt Gabler выставил в витрине пластинку вместе со списком участников оркестра. Это было нечто новое в рекламе музыкальных записей и стало важным прецедентом.

В течение следующих нескольких месяцев Джон Хаммонд помог Бенни расширить круг его коллег по джазу. Вместе они посещали музыкальные клубы Гарлема, где знакомились с музыкантами и делали им предложения относительно записи пластинок. Среди звезд, сияющих на небосводе джаза, и среди которых оказался Бенни, были Билли Холидэй и Бесси Смит. Именно в этот период он много работал с ними, а также с многими другими менее яркими светилами 110й Улицы. Одна из встреч, которую он вспоминал с особым удовольствием, произошла 2 февраля 1934 года. В тот день Бенни записывал 4 композиции с талантливой певицей Милдред Бэйли (Mildred Bailey). На тенор-саксофоне в тот день играл титан Гарлемской джазовой сцены – Коулман Хоукинс (Coleman Hawkins). Они исполнили Georgia Jubilee, Junk Man, Ol’ Pappy и Emaline.

В начале 1934 года Бенни жил с матерью и младшими братьями в Jackson Heights и зарабатывал не более 40 долларов в неделю. В марте в Нью-Йорк после большого турне по стране вернулся оркестр Бена Поллака. Они стали выступать в казино Casino de Paree на 54й Улице, принадлежавшем Billy Rose. Гарри Гудман, который все еще работал с Поллаком , приехал в Jackson Heights и сообщил поразительную новость – оказалось, что Билли Роз (Billy Rose) планировал открыть второй клуб – театр-ресторан под названием Billy Rose Music Hall. Ему нужен был оркестр, и Гарри вместе с их общим другом Оскаром Леваном (Oscar Levant) убеждал Бенни попробовать занять это место. Бенни определенно мог бы это сделать, если бы ему удалось собрать оркестр и – особенно – если бы Billy Rose оркестр понравился.

Однако на этом пути встретились препятствия. Джек Тигарден принял приглашение работать в процветающем оркестре под руководством Поля Уайтмена (Paul Whiteman). Поль предложил ему, так же и Бенни, долгосрочный контракт на участие в вечерних загородных концертах. Бенни не мог решить – принять ли предложение Поля, или прислушаться к советам брата и Оскара Левана. В конце концов, он выбрал более трудный, но сулящий больше в будущем путь – собрать свой собственный оркестр. И с этого момента он принимал на себя все бремя ответственности лидера.

Первое, что ему потребовалось, это хорошая ритм-секция - бас, гитара, фортепиано, ударник. Затем ему понадобились три трубы, два тромбона и три саксофона. На самом деле он предпочел бы 4 саксофона, но это было на один больше, чем он мог себе позволить. Кроме того, его кларнет должен был бы существенно усилить секцию деревянных инструментов. Музыканты, которых Бенни хотел бы пригласить в первую очередь, уже работали по контрактам. И у него не было возможности переманить их. Но даже в этих условиях он собрал прекрасный оркестр, в основном обещая давать играть соло и разрешить играть «горячо». Следует добавить, что он избрал твердый стиль руководства, особенно на репетициях. Бенни был уверен, что согласованный звук и фразировка просто необходимы, к счастью, музыканты, которых он пригласил, были с этим согласны. Некоторые их них – Арт Роллини (Art Rollini), Хайми Шертцер (Hymie Schertzer) и в особенности Ред Баллард (Red Ballard) – работали с ним еще долгие годы.

Предприятие начиналось благоприятно. Billy Rose прослушал их и через неделю или около того подписал контракт на выступления в его новом Мюзик-холле. Это могло бы многое изменить к лучшему в жизни Бенни и его музыкантов. За редким исключением они перебивались случайными заработками, не имели социального страхования, и даже возможности выбирать работу. Теперь они выступали вместе вечер за вечером – единый оркестр. Но это оказался сложный и неудачный контракт, который Бенни назвал «безумным». Предполагалось, что оркестр будет выступать в шоу, а также играть на дансинге. Но вскоре после начала выступлений им объявили, что в шоу будет выступать другой оркестр. Тем не менее, они очень серьезно относились к своему делу, даже когда играли на дансинге. И стали хорошо сыгранным опытным оркестром. В их составе были такие замечательные музыканты как Клод Торнхилл (Claude Tornhill) на фортепиано и Джордж ван Еппс (George van Epps) на гитаре. А через три месяца совершенно неожиданно они получили уведомление о расторжении контракта от самого Билли Роза.

Это был страшный удар, поскольку без постоянной работы оркестра Бенни не мог выплачивать оркестрантам жалованье. Но к тому моменту, когда Бенни уже подумывал распустить оркестр, судьба улыбнулась ему.

В те времена радио в Америке было повсеместно распространено и имело большое влияние как рекламная сила. Радиовещание как рыболовной сетью покрыло всю страну. Выступать в постоянной передаче, которая транслировалась на всю территорию от побережья до побережья, было очень почетно. Поэтому когда National Biscuit Company организовала ежедневную трехчасовую передачу на NBC по субботним вечерам с 10 до часа ночи на Восточном побережье, а затем и повтор этой передачи в два часа на Западном побережье, все оркестры были готовы посоревноваться за право на участие. В программе участвовали 53 радиостанции, были приглашены три оркестра – «мягкий» эстрадный оркестр, группа румбы, и для контраста – один «горячий» оркестр.

Бенни время от времени выступал на радио, когда это для него устраивал Джо Боним (Joe Bonime) из Нью-Йоркского рекламного агентства. Когда National Biscuit Company объявила о конкурсе, Боним посчитал, что Бенни должен попробовать получить место «горячего» оркестра, и организовал прослушивание. Боним пришел послушать, на что способен оркестр Бенни и был настолько впечатлен, что без сомнения посоветовал им сделать заявку. Несколько неожиданным и впечатляющим результатом было то, что оркестр Бенни получил контракт.

Когда Бенни получил это известие по телефону, он был просто оглушен. Это был один из самых важных поворотных пунктов в его судьбе. Это означало, что оркестранты будут получать около 125$ за один вечер – сумму, которую они обычно получали за неделю. Позднее он вспоминал, что первая мысль, которая к нему пришла была – «теперь все будет иначе». Дверь к славе приоткрылась, и он проскользнул в нее. Он не сомневался в том, что впереди будет еще много трудностей, но слава и удача тоже будут.

Позднее Бенни уже не мог точно вспомнить, когда его посетила идея создать джазовое трио. Но он был уверен в том, что семена были посеяны в один из вечеров, устроенных Редом Норво (Red Norvo) и его женой Милдред Бэйли (Mildred Bailey). По крайней мере, среди его знакомых, чета Норво была наиболее обожаемой парой. Ред играл на ксилофоне в необычайно образном и не до конца понятном стиле – звуки как тени исчезали в тишине. А Милдред была известной своим неповторимым стилем певицей. Именно на той вечеринке все гости были музыкантами. Но только один из них имел смелость сеть за фортепиано и погрузиться в нежные вариации на тему Body and Soul. Это конечно же был Тэдди Уилсон (Teddy Wilson). Бенни был настолько заворожен его музыкой, что расчехлил свой кларнет, и воспроизвел в нижнем регистре несколько импровизаций, вдохновленный ритмическими фигурами, которые, казалось, выплывали из-под работавшей с железной точностью левой руки Тедди. То, что они исполняли в тот вечер, можно было бы назвать камерным джазом.

Вскоре после этой вечеринки они встретились с Тедди, и вместе с его знаменитым барабанщиком Джином Крупа (Gene Krupa) 13 июля 1935 г. сделали первую запись в составе трио для компании Victor. Записанные тогда 4 пьесы включали: Someday; Sweetheart; Who?; After You’ve Gone; Bode and Soul.

В те времена все биг-бэнды без исключения были окрашены в два цвета – "все белые" или "все черные". Это «цветовой» барьер искажал дух джаза. Но даже в те черно-белые времена музыканты собирались на вечеринках, джем-сейшн, или студиях звукозаписи. Так и Тедди свободно переступал этот барьер, чтобы делать записи вместе с Джином и Бенни. Со своей стороны, Бенни пересекал эту черту в другом направлении, когда присоединялся к группе, объединенной Тедди, для записи в Билли Холидэй. What A Little Moonlight Can Do, I Wished On The Moon, и Miss Brown To You – эти пьесы были записаны в 1935 году изумительным составом, в который входили Рой Элдридж (Roy Eldridge) на трубе, Бен Вебстер (Ben Webster) на тенор-саксофоне, Джон Трухарт (John Trueheart) на гитаре, Джон Кирби (John Kirby) на контрабасе и Кози Коул (Cozy Cole) на барабанах.

В те дни (а также еще долгие годы после) оркестр Бенни опирался на остававшийся «за сценой» гений Флетчера Хендерсона (Fletcher Henderson). Смэк, как звали его друзья, был опытным и уважаемым руководителем оркестра, талантливым пианистом, и плодовитым аранжировщиком. Его инструментовки не были похожи на тщательно продуманные работы более известных аранжировщиков, таких как Ферд Гроф (Ferde Grofe). Он писал скорее непосредственно сердцем в стиле, который вдохновлял музыкантов. Его медные ансамбли были яркими, деревянные могли нежно шептать или взорваться яркой вспышкой. Он создавал диалоги в музыке, сочетая медные и деревянные с постоянным пульсом ритм секции – ударными, басом, фортепиано и гитарой.

Бенни до сих пор считает, что одной из лучших аранжировок, сделанных Смэком, была пьеса Blue Skies. Он превратил отточенную мелодию Ирвинга Берлина (Irving Berlin) в крупное и бодрящее произведение. Однако, когда Бенни увидел в первый раз партитуру, подготовленную Хэндерсоном, она показалась ему слишком запутанной. Она начиналась с резкого синкопированного вступления, которое на первый взгляд не соответствовало продолжению. Он попросил Смэка объяснить это. «Разве ты не видишь» – сказал Смэк, - «Перед тем как появилось голубое небо (Blue Skies), должна была быть небольшая буря.”

В то же самое время, когда Трио Гудмана стало сотрудничать с Билли Холидэй и сделало несколько записей, весь оркестр Бенни Гудмана также сделал несколько классических интерпретаций аранжировок Смэка. Это были Sometimes I’m Happy и Between The Devil and Deep Blue Sea с великолепным вокалом Хэлен Уард (Helen Ward) в последней композиции. В оркестр только что пришел Банни Бериган (Bunny Berigan). Мощное, теплое и мягкое звучание его трубы много значили при исполнении пьес King Porter и Blue Skies. Такие записи означали существенный прорыв и для самого Бенни и для его оркестра. Это было сравнимо с тем, что делали лучшие джазовые оркестры того времени – Дюка Эллингтона (Duke Ellington), Чика Уэбба (Chick Webb) и Джимми Ланцефорда (Jimmy Lunceford). Никогда раньше оркестр белых музыкантов не входил в число лучших джазовых коллективов. В конце этого года – к большому удовольствию Бенни – авторитетный джазовый журнал Metronome удостоил его звания «Лучший свинг-оркестр за 1935 год».

В это время оркестр Бенни получил длительный контракт на выступления в Чикагском Congress Hotel. Смэк Хендерсон вскоре прибыл в Чикаго со своим новым оркестром для выступлений в зале Grand Terrace. Иногда после работы члены двух оркестров собирались на джем-сейшн в клубе De Lisa Club. Чу Берри (Chu Berry) и Рой Элдридж (Roy Eldridge) из оркестра Смэка, Джин Крупа и сам Бенни с большим удовольствием участвовали в этих встречах.