Список чикагских музыкантов того поколения, достигших славы довольно богат. В него входят Frank Teschemacher, George Wettling, Pee Wee Russell, Joe Sullivan, Jim Lannigan, Eddie Condon, Bud Freeman, Gene Krupa, Muggsy Spanier, Davey Tough, Jimmy McPartland и многие другие. В то время Бенни еще не знал всех их лично, но раньше или позже их пути так или иначе пересеклись. Они встречались на концертах для совместных выступлений или чтобы послушать друг друга. Иногда под вечер они группами отправлялись послушать какого-нибудь любимого ими исполнителя. Когда Бенни был свободен от выступлений, он с братом Генри присоединялся к таким поездкам, которые часто затягивались до рассвета. А в те годы в Чикаго было что послушать! Например, волшебную трубу Луи Армстронга: Бенни с трудом вспоминал театр Vendome и клуб Sunset, где обычно выступал Луи, но звуки музыки в исполнении этого великого человека он помнил всегда также ясно.

Бенни и Генри вместе росли и знакомились с ночным Чикаго. Это был мир контрабандного джина, благоухающих сигар, полицейских ирландцев, енотовых пальто, громкой музыки, льющейся из залитых золотым светов дверей на заснеженные улицы, черных лимузинов, внезапно вспыхивающих драк и перестрелок и девушек с завитыми волосами, которые носили шелковые платья выше колена. В те старые добрые времена Чикаго ночью был похож на волшебных горшок, а огонь под ним зажигала музыка. Братья могли пойти в театр Regal, чтобы послушать Фэтса Уоллера (Fats Waller). А на другой день это мог быть клуб Elite, где выступал пианист Ерл Хайнс (Earl Hines). На пересечении 35 улицы и Индиана-авеню в тесном подвальчике, который назывался Entertainers Cafe, они могли слушать Бесси Смит, исполняющую свои пьянящие блюзы. А на пересечении 31 улицы и Гордон авеню Кинг Оливер (King Oliver), братья Доддс (Dodds), и басист Билл Джонсон (Bill Johnson) потрясали зал Lincoln Gardens. В зале Lorraine выступали Лил Хардин (Lil Hardin) на фортепиано, Бастер Бейли ( Buster Bailey) на кларнете и Фредди Кеппард (Freddie Keppard) на трубе. Кеппард играл, прикрыв пальцы платком, он хотел унести секреты своего мастерства с собой в могилу.

Неожиданно Бенни нашел постоянную работу в зале Guyon's Paradise в оркестре, исполнявшем под руководством Jules Herbeveaux (Жюль Эрбево) скучную танцевальную музыку. Зарплата составляла 48 долларов в неделю за 4 вечера работы. Ему это казалось великолепным. Позднее он перешел в оркестр Арнольда Джонсона (Arnold Johnson) в ночной клуб, который назывался Green Mill Gardens. В хоре выступали две девушки – Ruth Etting (Руфь Этинг) и Helen Morgan (Хелен Морган), которые позднее стали известными певицами.

Когда ему исполнилось 15, Бенни перешел к Арту Касселю (Art Kassel) в оркестр "Kassel in the Air", который выступал в Midway Gardens - большом популярном танцзале в Вашингтон-Парк. Для него это была ступенька вверх, поскольку в оркестре было несколько прекрасных джазовых музыкантов. Кроме того, Kassel не обращал никакого внимания на привычку Бенни откидываться при случае на спинку стула, как Leon Rappolo (Леон Рапполо) и играть слишком громко. Говорили, что Бенни стоит послушать, и музыканты из других оркестров приходили на его выступления. Однажды пришел альт-саксофонист Gil Rodin (Жиль Роден). Когда оркестр стал собираться уходить, Жиль предложил Бенни обойти вместе с ним несколько известных им обоим мест, где играли джаз. Как оказалось, Жиль набирал новых музыкантов для оркестра Бена Поллака (Ben Pollack), выступавшего на западном побережье. Но только утром Жиль спросил, не хочет ли Бенни присоединиться к оркестру Поллака. Безо всяких колебаний Бенни согласился.

Незадолго до своего шестнадцатилетия Бенни упаковал чемоданчик и купил билет в Калифорнию. Это было его первая столь далекая поездка. Он был в дороге целых два дня. Поллак лично встретил поезд и отвез Бенни в отель Venice, где в это время выступал его оркестр. Танцевальная площадка располагалась на молу, окруженная прилавками с хот-догами, напитками и тому подобным. Когда Бенни это увидел, он сказал, что все это выглядит точно так же, как и парке Riverview у него дома в Чикаго. Он сразу же включился в репетицию. Свободное и простое звучание оркестра Поллака напоминало игру Original Dixieland Jazz Band, Memphis Five и Orlean Phythm Kings. Здесь однако звук был более аккуратно аранжирован, разбит на трио медных, а язычковые оттеняли солирующие инструменты. Поллак давал своим лучшим исполнителям полную свободу импровизации и в то же время добивался общей слаженности оркестра.

Большая часть успеха заключалась в аранжировках, которые делали Fud Livingston (Фуд Ливингстон) и новичок по имени Glenn Miller (Гленн Миллер). По образцу таких оркестров чернокожих музыкантов, как King Oliver и Fletcher Henderson, Fud и Glenn в структуре каждой пьесы оставляли место для импровизации. Это было новым для белых оркестров. Это новшество имело успех, поскольку музыканты сами получали больше удовольствия, а также поскольку все они были прекрасными инструменталистами. Pollak - на ударных, Glenn Miller - на трамбоне, Fud Livingston - на всех язычковых, Gil Rodin - на альт саксофоне, Harry Greenberg и Al Harris - на корнетах, Dick Morgan - на банджо, Wayne Allen - на фортепиано, и наконец Бенни: таков был состав оркестра. Работать в такой компании в первый раз, когда тебе еще нет шестнадцати - это действительно заставляет волноваться.

Обычно Бенни сидел рядом с барабанами Поллака. И в некоторых пьесах "два Бенни" вместе импровизировали десятка два тактов подряд. Если среди слушателей был кто-то, на кого Поллак хотел произвести особое впечатление, он нагибался и тихо говорил: "Ну ка, парень, выдай миллион нот в минуту в нижнем регистре, покажи, на что способен."

Когда выступления подошли к концу, Поллак привез оркестр назад в Чикаго. Сначала им трудно было найти предложения на выступления. Для усиления ритм-секции Поллак пригласил брата Бенни - Гари на тубе и контрабасе. Наконец, после некоторого перерыва последовали продолжительные выступления в отеле Southmoor. Бенни, Гарри и некоторые из других детей были достаточно обеспечены, чтобы их отец смог уйти на пенсию. В любом случае, зрение его стало сильно портиться. Но он бы не оставил работу. Независимость оставалась частью его "американской мечты". И наконец, как признался Дэвид Гудман, у него давно было одно желание - работа на свежем воздухе. И он начал торговать газетами на углу авеню Калифорния и Медисон. Ему нравилось продавать газеты, отсчитывать покрасневшими на холодном ветру пальцами пенни. Он также обещал, что как-нибудь зайдет послушать выступление Гарри и Бенни в роскошном зале отеля. Он только опасался, что его единственный костюм будет казаться слишком потертым, и собирался купить себе новый и после этого прийти на выступление.

Но судьба распорядилась иначе. Однажды вечером, в семь часов, когда Дэвид Гудман собирался идти домой и поужинать с младшими детьми, быстро ехавший автомобиль выскочил на тротуар и сбил его. Он умер, как и жил, не произнеся ни слова жалобы.

После выступлений в отеле Southmoor оркестр Поллака выступал в кафе Rendezvous - месте постоянных встреч гангстеров. Кафе принадлежало Винсу Дрюсу (Vince Druse). В задней части заведения у Винса был небольшой парикмахерский зал - на одно место. Так что посетители могли побриться и получить массаж в тишине и покое, не подставляя себя под бритвы и пули конкурентов. Несмотря на низкий класс заведения, работать в кафе было приятно. Хозяева таких заведений были более заботливы, чем другие, имеющие более высокий социальный статус, и постоянно предлагали ребятам из оркестра и выпивку и еду.

Благодаря постоянной работе Бенни стал чувствовать себя богачом. Он сделал свою первую большую личную покупку - шикарный черный автомобиль с откидным верхом. У автомобиля было установленное за водительским сиденьем ветровое стекло. При высокой скорости и особенно ночью это стекло выглядело как подставка для автоматического оружия, какими были оборудованы некоторые полицейские патрульные машины. Бенни нравилось смотреть, как патрульные полицейские провожали его внимательными взглядами, когда он проносился мимо них.

После выступлений в кафе Rendezvous последовало приглашение в одно из лучших в округе мест - ресторан Blackhawk. Сюда заходили университетские студенты - "енотовые пальто". Владельцы кафе с оттенком ностальгии и насмешки называли таких клиентов "индейцами". Частью их снаряжения обязательно была фляга с огненной водой. В конце 20-х многие молодые люди были достаточно обеспечены, ночная жизнь бурлила, и у музыкантов дела шли неплохо. Даже члены "Wild West Side Mob" школьной поры Бенни добивались профессиональных успехов. Frank Teschemacher, Davey Tough, Bud Freeman, Jimmy McPartland и некоторые другие работали в их собственном оркестре – The Wolverines - который почти каждую ночь выступал в парке White City. По контрасту с излишне суетливой, нечеткой и разудалой игрой The Wolverines оркестр Поллака выглядел скорее консервативным. Поллак предпринял некоторые шаги, чтобы исправить это впечатление, и пригласил из The Wolverines Jimmy McPartland с его горячим корнетом.

Joe Sullivan, Milt Mezzrow, Eddie Condon и других любителей джаза можно было найти в подвальчике, который назывался Three Deuces. Там, в маленькой пропахшей джином комнатке с неокрашенными стенами, они часто играли джаз до рассвета. Однажды вечером, когда Бенни и Бен Поллак сидели там, они выводили на кларнете и барабанах "Я хочу быть счастлив". Оглядываясь назад, Бенни позже рассматривал этот эпизод как первый вариант того, как годы спустя он исполнял с Gene Krupa (Джин Крупа) "Sing, sing, sing".

Участники "Wild West Side Mob" и оркестра Поллака придерживались разных мнений по вопросу о том, что же такое настоящая музыка, но тем не менее они любили играть вместе и Three Deuces был их общей сценой.

Однажды вечером, когда приехал их старый приятель Бикс Бейдебек, Бенни и несколько его друзей повели его в клуб Sunset послушать Луи Армстронга и Ёрла Хайнса (Earl Hines). Оттуда они отправились в местечко под названием The Nest (Jimmy Noone), где до утра играли с Джимми Нуном. После завтрака Бикс сказал, что ему надо успеть на обратный поезд в Детройт, где вечером он должен играть в оркестре Голдкетта (Jean Goldkette). Все решили поехать вместе с Биксом и отправились на поезд.

Вскоре после полудня они уже устроились в комнате отеля в Детройте, потягивая джин и слушая записи. Когда настал вечер, они отправились в танцзал Greystone, где выступал оркестр Голдкетта. Когда их отказались впустить в зал, они вошли через служебный ход. Кроме Бикса в оркестре играли такие музыканты, как Джо Венутти ( Joe Venuti) и Фрэнки Трамбауэр (Frankie Trumbauer). И этот состав стоило послушать, хотя чикагская компания считала, что это менее интересно, чем их игра предыдущим вечером.

В начале 1928 г. Поллак предпринял еще одно большое турне, на этот раз в Нью-Йорк. Оркестр выступал в клубе Little, расположенном в цокольном этаже театра "44 улица". С самого начала выступления были успешными. В клубе выступала Лилиан Рот (Lillian Roth), и это помогало привлечь посетителей. По воскресным вечерам заходили музыканты из других оркестров, и они вместе играли джаз. Часто бывали Мифф Мол (Miff Mole), Эдди Ланг (Eddie Lang), Рэд Николс (Red Nichols) и Джек Тигарден (Jack Teagarden).

После выступлений в клубе Little оркестр получил еще несколько приглашений, до того как начать выступления в Нью-Йоркском отеле Park Central. Вскоре после их прибытия в этом здании был убит гангстер Арнольд Ротштейн (Arnold Rothstein). Это место стали называть Галерея расстрелянных, там вечно толпились зеваки. Среди постоянных партнеров были авторы песен Дороти Филдз (Dorothy Fields) и Джимми МакХью (Jimmy McHugh), которые участвовали в создании шоу «Hello Daddy», в котором блистал отец Дороти - Лью Филдз (Lew Fields). Они попросили Поллака поучаствовать со своим оркестром в этом шоу. К счастью это оказалось очень удачным экспериментом.

Это были счастливые времена. Бенни обычно снимал комнату вместе или рядом со своим братом Гарри, Жилем Роденом (Gil Rodin), Джимми МакПартландом (Jimmy McPartland) и Миллером, пока Глен (Glenn Miller) не оставил оркестр, когда женился и начал свою новую карьеру. Однако, отношения между двумя Бенни стали ухудшаться. Одной из проблем было то, что Бен Поллак не мог полностью одобрить привычку Бенни нанимать участников оркестра Поллака для записи собственных пластинок в маленьких фирмах, таких как Banner, Oriole и Melotone. Записи, которые они делали, включали и шедевры и откровенно банальные вещи. Довольно странно, но худшие образцы, такие как Shirt Tail Stomp, продавались лучше всего. Публика предпочитала музыку, полную шумного бурного веселья, джазу, раскрывающему подлинные эмоции. Как бы то ни было, большинство записей, которые сделала эта постоянно обновляющаяся группа, обладали определенной ценностью. Эти записи выходили под такими именами, как Benny Goodman’s Boys, Ten Freshmen, Lumberjacks, Dixie Daisies, Cotton Pickers, Kentucky Grasshoppers, Southern Nighthawks и Hotsy Totsy Gang.

Ядро ансамбля Whoope Makers составляли братья Гудман, Жиль Роден (Gil Rodin), Джимми МакПартланд (Jimmy McPartland) и наконец человек, который занял в команде Поллака место Глена Миллера – Джек Тигарден (Jeck Teagarden). Время от времени к ним присоединялись старые Чикагские друзья – Bud Freeman, Davey Tough и Joe Sullivan, а также львы Нью-Йоркского джаза – Wingy Manone, Joe Venuti, Eddie Lang и Tommy и Jimmy Dorsey. Они и еще дюжина похожих на них музыкантов часто уставали от участия в оркестрах, которые играли на танцах и театральных спектаклях. Участвовать время от времени в записи пластинок, чтобы немного заработать, напротив, им подходило гораздо больше – хотя заработки в звукозаписывающих компаниях были в то время еще не велики.